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Também conhecido como: Big Jay, 'Big' Jay Oakerson, Big Jay Oakerson, Jason Oakerson
Oakerson cresceu na Filadélfia. Matriculou-se em Camden County Community College mas saiu depois de um mês para perseguir a comédia. Ele trabalhava como motorista/guarda para strippers e como entertainer em festa infantil.
Ele abriu para Dave Attell e excursionou com Korn antes de turnê como headliner.
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