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Kevin se tornou notório por ter sido casado com a cantora pop Britney Spears, com quem teve um relacionamento de 2 anos e 1 mês. Eles têm dois filhos, Sean Preston (nascido a 14 de Setembro de 2005) e Jayden James (nascido a 12 de Setembro de 2006). No dia 6 de Novembro de 2006, Britney Spears pediu divórcio de Kevin num processo complicado pela guarda das crianças. Antes disso, Kevin havia sido casado com Shar Jackson, uma figurante de seriados com quem teve também 2 filhos: Kori e Kaleb. Ele também fez uma participação na série CSI.
Kevin apareceu no DVD de Britney Spears, Chaotic, que foi lançado após a separação do casal. No DVD contém vídeos caseiros feitos pelo casal, que mostra o dia a dia da popstar e do dançarino, durante uma turnê mundial da cantora.
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