Ator, cantor, compositor e dublador, ficou conhecido por participar da série That's So Raven e em Cory in The House que é uma continuação de Cory, depois da antiga série,e depois participou do filme Cãofusões em 2006.

Participou do Disney Channel Games 2007. Kyle é irmão menor de Christopher Massey, que interpreta Michael Berret em Zoey 101 e atualmente trabalha na série Os assistentes.

Kyle em 2010 estrelará a nova animação do Disney Channel, Fish Hooks na voz de Milo.