Uma escritora de sucesso (Meryl Streep) embarca em uma viagem com antigos amigos em um cruzeiro, buscando uma boa dose de diversão e também a cura para algumas feridas do passado. Metido a garanhão, seu sobrinho (Lucas Hedge) a acompanha com o objetivo de conquistar a maior quantidade de mulheres possível, mas chegando lá ele acaba se apaixonando por uma jovem agente literária (Gemma Chan).