A bela e romântica Lola (Greta Gerwig) ficou completamente destroçada quando o seu namorado de longa data, Luke (Joel Kinnaman), cancelou o seu noivado duas semanas antes do casamento. Após ultrapassar um profundo estado de depressão, Lola decide aventurar-se novamente no mundo dos encontros românticos e, com a ajuda dos seus dois melhores amigos, Henry (Hamish Linklater) e Alice (Lister Jones), vai tentar encontrar um homem que a ame e respeite antes de celebrar o seu trigésimo aniversário.