Jennifer (Leelee Sobieski) é uma jovem de 17 anos que está terminando o colegial e precisa lidar com a ausência da mãe. Ela arruma um emprego em uma loja de roupas e lá conhece Randall (Albert Brooks), seu patrão, a quem passa a perseguir. O que antes era apenas uma brincadeira acaba se tornando em uma forte amizade e, posteriormente, um romance. Mas a diferença de idade existente entre eles, de 32 anos, acaba criando problemas.