Miles começou sua carreira de ator no Edinburgh Fringe Festival e posteriormente foi aceito no internacionalmente reconhecido Teatro Nacional da Juventude da Grã-Bretanha, com o qual ele tem envolvimento contínuo até então. Mais tarde, ele fez o teste e foi aceito pela prestigiada Oxford School of Drama por um período intensivo de formação teatral. Sua grande chance veio em 2014 quando, após uma audição com o diretor de Hollywood Timothy F. Chey para a sua produção de "Davi e Golias", Miles foi selecionado entre 4.000 outros jovens atores para desempenhar o papel principal de Davi.