John Person (Jon Favreau) é um ator de 30 anos, que mora sozinho e precisa lidar com uma ação de despejo do seu apartamento. Preocupado, ele aceita a proposta feita por Neely (Bud Cort), seu vizinho, para levar uma mala azul até a California. John não sabe o que está dentro da mala, tendo apenas a instrução de entregá-la a um caminhoneiro chamado Cowboy (Sean Bean). Caso tudo dê certo John receberá US$ 27 mil pelo serviço, quantia suficiente para resolver seus problemas financeiros. Porém inesperadas situações complicam John.