Em 1937, vivendo em Hollywood, Dorothy Parker (Jennifer Jason Leigh) relembra os tempos em que pertencia ao grupo Algonquin Round Table, formado por amigos escritores na Nova York dos anos 20. Entre festas, romances e amizades com os escritores, Dorothy passa por alcoolismo, comportamento auto-destrutivo e tentativa de suicídio. Destaque para a atuação elogiada de Jennifer Jason Leigh e para os diversos atores famosos que aparecem em pontas, incluindo Harpo Marx.