Kate (Andie MacDowell) é uma respeitável mulher de 40 anos, bem-sucedida e de temperamento reservado, que vive no interior da Inglaterra. Todas as segundas-feiras ela e suas amigas Molly (Anna Chancellor) e Janine (Imelda Staunton), da mesma faixa de idade que Kate e também solitárias, encontram-se para fumar, beber gim, comer chocolate e comparar suas fracassadas vidas sentimentais. Certo dia Kate encontra Jed (Kenny Doughty), um ex-aluno quase 20 anos mais jovem, e, para sua surpresa, os dois iniciam um caso. No princípio ela não sabe como contar às amigas, sendo que quando elas descobrem ficam chocadas e iniciam um plano para destruir o romance.