O majestoso Lower East Side de Manhattan é o escaldante recreio amoroso de Victor Vargas, um auto-proclamado jovem Casanova que, apesar de estar no auge da adolescência, ainda tem muito para aprender sobre o amor. Quando os seus amigos descobrem que ele anda metido com a vizinha de cima, "Fat Donna", ele precisa proteger sua reputação nas ruas e está decidido em conquistar uma nova garota. Mas, para seu transtorno, a popular "Juicy Judy" Ramirez não responde ao incansável assédio de Victor. Depois de uma série de humilhantes rejeições públicas, ele faz um acordo com Carlos, o irmão mais novo de Judy: em troca de um encontro com a irmã de Victor, Carlos propõe-se a ajudá-lo a conquistar a afeição de Judy.