Depois de conseguir uma vaga para estudar Literatura Inglesa no Trinity College Oxford, Olly se envolveu ativamente na sociedade dramática da universidade. Ao se formar, ele recebeu uma bolsa de estudos para treinar na Academia de Música e Arte Dramática de Londres (LAMDA) e lá estudou por dois anos. Após se formar no LAMDA, Ollly conheceu Gregory Doran - o Diretor Artístico da Royal Shakespeare Company (RSC) - e foi oferecido o papel-título na "peça perdida" de Shakespeare Cardenio. Doran dirigiu e Olly desempenhou o papel com aclamação da crítica, citado como uma "estreia profissional arrojada" para Olly por Mark Shenton escrevendo para The Stage, conhecido por "um charmoso Cardenio" por Mark Taylor no Independent e sendo telegrafado como um "jovem talentoso homem no caminho para o estrelato futuro "por Simon Tavener no principal site de teatro de Londres, WhatsOnStage. Enquanto estava no RSC, Olly também trabalhou com o aclamado dramaturgo britânico Antony Neilson. Outros papéis no teatro se seguiram, incluindo The City Madam no RSC e I Am A Camera, para citar alguns. Mais recentemente, Olly se reuniu com Neilson para sua peça original, Narrativa, em um papel escrito especificamente para Olly por Neilson e apresentado no Royal Court.