Penelope (Christina Ricci) é uma moça de 25 anos que mesmo tendo nascido em berço de ouro nunca pôde aproveitar nada da vida. Por conta de uma maldição jogada há anos em sua família, ela nasceu com nariz de porco! Para ter seu “rosto verdadeiro”, a garota precisa se casar com alguém de sangue azul e que a ame de verdade, do jeito que ela é naquele momento.
As sucessivas tentativas de sua mãe de lhe arranjar um noivo impacientam a garota e, assim, um episódio envolvendo um repórter caolho, um herdeiro covarde e um jovem viciado em jogo de cartas, dará a Penelope a coragem que ela precisa para ser quem sempre quis ser!