Quando lê um artigo que diz que mulheres que tiveram vinte parceiros ou mais não encontram um marido, Ally Darling (Anna Faris), uma assistente administrativa recentemente desempregada que acaba de atingir exatamente esse número, acredita que vai ficar sozinha para sempre. Ela então resolve pedir ajuda a seu mulherengo vizinho Colin (Chris Evans), um músico especialista em investigar a vida alheia.
Ele fica encarregado de encontrar todos os seus ex-namorados para que Ally selecione qual deles ficou melhor com o tempo e daria um bom marido. Com sua irmã caçula se casando e a crescente pressão de sua mãe, ela não tem mais tempo a perder ou relacionamentos sem futuro para desperdiçar.
Baseada no romance homônimo de Karyn Bosnak.