A Quinta temporada continua contando as histórias dos casais: Adam e Jennifer, que se preparam aos poucos para o casamento que vem chegando; os já casados Jeff e Audrey, que tentam não cair na rotina e se encontram preparados para uma nova etapa de seu relacionamento; e do solteiro Russell (e seu secretário Timmy), que continua não querendo saber de compromisso.
Dessa mistura de personalidades e fases da vida, surgirão situações novas, inusitadas e cada vez mais engraçadas.