Ele estudou interpretação na Universidade da Califórnia em San Diego, onde recebeu um MFA . Whitesell é mais conhecido por seu retrato do prisioneiro canibal Donald Groves , o companheiro de cela inicial de Miguel Alvarez ( Kirk Acevedo ), na 1ª temporada da HBO ,da série ''OZ - A Vida é uma Prisão/OZ''.

Em 2002, Whitesell voltou para o show, mas não agir; ele escreveu e produziu vários episódios em épocas posteriores da série. Whitesell agiu quase que exclusivamente na televisão, além de alguns papéis em filmes menores início, como no Calendar Girl oposto Jason Priestley . Ele também serviu como um escritor e um ator convidado recorrente em Homicide: Life on the Street , além de aparecer no filme de televisão que concluiu a série em 2000.

Ele produziu e escreveu para algumas outras séries de sucesso recente, incluindo T''he Black Donnellys'', ''Boston Public'' e ''Cold Case''. Ele morreu em 28 de dezembro, 2015, em Los Angeles de câncer, com idade 52.