Será que as mulheres podem fazer sexo como os homens? Isto é o que a colunista Carrie Bradshaw vai tentar descobrir nesta primeira temporada da mais surpreendente série de TV de todos os tempos. Fazendo de cobaia suas três melhores amigas - Samantha, Miranda e Charlotte - e a si mesma, Carrie investiga o que uma mulher de trinta e poucos anos tem que fazer para se divertir em uma cidade cheia de solteiros convictos, que acham que compromisso é só para os não comprometidos.