Smiley trabalhou em uma estação de rádio local e em Vaudeville após o ensino médio. Sempre interessado em música, ele era amigo de Gene Autry e trabalhou com ele no programa de rádio "The Dance National Barn". Quando os Westerns se tornaram um grande atrativo com o som, os estúdios estavam sempre à procura de cowboys cantores. Ele também forneceu um monte de músicas que ele escreveu, mais de 300 músicas, e cantou muito poucos nos filmes. Smiley foi o primeiro ator coadjuvante a aparecer regularmente na lista dos dez atores mais bem pagos. Ele se tornou conhecido por seu cavalo branco com o círculo preto em torno de um olho. Em 1953, Smiley se aposentou das telas. Ele fez aparições ocasionais na televisão, sendo inclusive um regular na série musical "Ozark Jubilee (1959)". Sua última atuação foi como engenheiro ferroviário Charlie Pratt em "Petticoat Junction" (1963).