"The Devil Dared Me To" segue a história do dublê Daredevil Randy Cambell e sua busca para seguir os passos de seu falecido pai e se tornar o maior dublê temerário da Nova Zelândia. Desde que cresceu como um jovem em uma fazenda de ovelhas remota da Nova Zelândia, Randy sonhou em realizar o último golpe de temerário: pulando em Cook Strait em um foguete. É esse sonho que o envia em sua missão da fazenda de ovelhas da Ilha do Sul para as luzes brilhantes da cidade de Auckland. Ao longo do caminho, Randy se junta com o time de duvidosos desvios de Timaru Hellriders, é empregado pelo coordenador de dublê de mentor-virou-se, Dick Johansonson, e encontra o amor de sua vida, o aturdidor de uma perna babe Tracy "Tragedy" Jones.