Este é o primeiro filme de uma série de documentários do premiado diretor Josh Landan. The Union Express é estrelado pelo surfista e compositor Timmy Curran, que serve de guia turístico na costa ocidental, com paradas em San Francisco, de Huntington Beach, San Diego, e outros spots de surfe ao longo da linha de Amtrak. Timmy será acompanhado ao longo do caminho por surfistas como Rob Machado, Dane Reynolds, Conner Coffin, Damien Hobgood, Nate Tyler, Keith Malloy e Taylor Knox.