O casamento de Phil (David Aaron Baker, de "Kate & Leopold") e Anna (Mary McCormack, de "Impacto Profundo") não vai bem. Eles ainda são jovens e estão se dando bem em Manhattan, mas têm medo de enfrentar a inevitável rotina do relacionamento. Anna desconfia que Phil a está traindo; e ele têm certeza de que ela é infiel, embora confesse a seu amigo, John (Campbell Scott, de "O céu que Nos Protege"), que ele está tendo um caso . John convence Phil a colocar um detetive (Peter Gallagher, de "Beleza Americana") atrás dela. Anna fica assustada ao perceber que está sendo seguida e pede ajuda ao irmão, Jeff (Rob Morrow, de "Quis Show - A Verdade dos Bastidores"), que fica furioso quando a irmã lher diz que Phil a está traindo. Mas para sua terapeuta (Stockard Channing, de "Intímo & Pessoal"), Anna admite que está traindo o marido. Conforme outras pessoas vão se envolvendo, a situação começa a sair do controle e ficar perigosa. Quando Anna e Phil resolverem encarar sozinhos seus problemas, poderão já ter perdido tudo no jogo da traição.