Documentário realizado através de uma associação entre a SP Filmes de São Paulo e a TV Cultura. Ele retrata uma das formas de ver a cidade de São Paulo tal qual ela era no final dos anos 50 e começo dos anos 60.
A cidade é mostrada de uma maneira particular pela qual um grupo de poetas a via num momento também particular de suas vidas, isto é, num momento de formação, num momento em que, muito jovens, procuravam seus caminhos. A tentativa é, por meio dos depoimentos desses poetas, recuperar não só o aspecto físico de uma cidade agora desaparecida, como principalmente o momento cultural, isto é, o que se lia, quem se lia, os pensadores que influenciavam, os filmes que marcavam para sempre, enfim tudo o que apenas imagens de arquivo não conseguem captar.
O resultado é um bate-papo entre pessoas inteligentes e, além disso, velhos amigos. Lugares e personagens desta cidade são recuperados e revividos pelo viés da cultura, às vezes recriados com lúcida precisão, às vezes com humor delirante, não estivessem entre os poetas as figuras de Jorge Mautner e Roberto Piva. Por isso, como um dos poetas sintetizou muito bem, o documentário acabou sendo um novo "Boleiros", no qual jogadores de futebol foram substituídos por poetas, e o bar, pelo apartamento do Willer.
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Críticas e opiniões sobre Uma Outra Cidade