Will Tilston começou a frequentar a D&B Academy of Performing Arts como hobby. Lá, teve aulas de várias disciplinas, incluindo balé e teatro musical.
Estreou no cinema em 2017, interpretando Christopher Robin com 8 anos de idade, no filme "Goodbye Christopher Robin". Em 2019, ganhou um dos papéis principais na série "Bridgerton", da Netflix, onde interpreta Gregory, um dos caçulas da família-título.
É skatista e joga rúgbi.