Olive (Emma Stone)é uma menina comum que era meio invisível no colégio. Um dia ela decide ajudar seu amigo gay e finge que teve um caso com ele. Os dois se tornam os mais populares. Ela percebe que sua vida se tornou parecida com a heroína do romance "A Letra Escarlate", Hester Prynne, e começa a fazer dessa ajuda a garotos desesperados, seu modo de ficar popular.