Zoe, uma executiva de tecnologia da Bay Area, retorna a Chicago para visitar sua avó Agnes, que trocou antigas tradições por novas e ousadas aventuras — incluindo o cancelamento da querida festa de fim de ano que seu falecido marido organizou. Sentindo falta do calor festivo da infância, Zoe se une ao seu charmoso amor de infância, Jace, e aos vizinhos do 5º andar para reviver a celebração. Enquanto Zoe e Jace se aquecem, um cancelamento de última hora ameaça a diversão, mas Agnes se une. Juntos, o prédio se une para uma alegre véspera de Natal — mostrando que o espírito natalino, novas memórias e talvez até mesmo um novo amor são construídos por aqueles ousados o suficiente para manter as tradições vivas.
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