Em casa Warren Harding (Jeff Daniels) atira em Justin Simpson, seu sócio há 11 anos e suposto amante de Helen (Joan Allen), sua mulher. Em sua defesa ele alega que pensou que estava atirando em um intruso, mas Tyler (Robert Forster), um detetive, está certo de que o crime foi premeditado. Na verdade nem Tim Sullivan (Andre Braughter), o advogado de Warren, acredita na sua inocência, mas impede que ele seja preso. Logo depois Tim conhece Annabel Lee (Anna Paquin), uma jovem que estava roubando uma mercearia e foi pega, mas conseguiu se safar, pois Tim disse que era seu advogado e se prontificou a pagar tudo que Annabel tentou roubar. Isto faz Tim chegar mais tarde em casa, o que provoca um ameaçador protesto de Chris (David Schwimmer), seu namorado, mas mesmo assim presenteia Tim com uma arma. Paralelamente Tyler se aposentou e pensa em fazer um safári, mas Agee (Bokeem Woodbine), outro detetive, pede para que ele o ajude no caso contra Warren, que pode ser fechado em virtude da arma e do corpo terem desaparecido. Além disto Helen se separa do marido e vai trabalhar com Norton Morgan (Gary Sinise), um excêntrico milionário que é um gênio em informática mas pode perder tudo, pois as ações de sua empresa estão caindo muito. Annabel por sua vez gosta de se queixar com quem se envolve para o irmão, Sidney Lee (Giovanni Ribisi), um psicopata. Tim, apesar de ter um relacionamento homossexual, também está tendo um caso com Annabel, que está fascinada por Tim ganhar bem e pensa em formas de explorá-lo.