Para investigar o suicídio de uma travesti, um detetive da polícia busca informações com um psiquiatra entendido no assunto, que lhe conta duas histórias. Na primeira, Glen é casado com Barbara, mas deve descobrir uma maneira de contá-la sobre as suas necessidades de utilizar seus vestidos; na segunda, Alan decide se transformar em mulher fisicamente, através de uma cirurgia.