Édé um ator que vem construindo, com sucesso, sua carreira no cinema, no teatro e na televisão, sendo que o primeiro filme que o colocou no mapa de Hollywood foi o clássico cult "Procurando Encrenca" ("Flirting with Disaster").

Mais tarde, passou a figurar em diversos outros filmes, incluindo "Meninas de Ninguem" ("Manny and Lo"), "Tempestade de Gelo" ("The Ice Storm"), "Um Preço Acima dos Rubis" ("A Price Above Rubies"), "O Sexto Sentido" ("The Sixth Sense") e "Encontrando Forrester" ("Finding Forrester"). Outros créditos no cinema incluem "O Sobrevivente" ("Series 7"), "Tolerância Zero" ("The Believer"), "Tully", "40 Dias e 40 Noites" ("40 Days and 40 Nights"), "A Estranha Família de Igby" ("Igby Goes Down"), "Guerreiros Buffalo" ("Buffalo Soldiers"), "Totalmente Apaixonados" ("Trust the Man") e "Brief Interviews with Hideous Men".

Na televisão, Fitzgerald aparece em séries aclamadas, como "Six Feet Under", "Law & Order", "Law & Order: Criminal Intent", "Homicide", "New York Undercover" e "Wonderfalls".

A primeira vez em que Glenn atuou no palco foi na peça "Mizlansky/Zilinsky", de Jon Robin Baitz, quando estrelou ao lado de Nathan Lane. Outras produções teatrais incluem "The Grey Zone", "Lobby Hero" (pelo qual foi indicado ao Lucille Lortel Award), "Blue/Orange", "Tatjana in Color" e "Hedda Gabler".