Após se formar em Harvard, Jack foi para Nova Iorque para se tornar um ator profissional. Um trabalho como pianista em filmes mudos lhe deu a chance para estudar com cômicos como o Keaton e Chaplin. Seu primeiro trabalho como ator foi em uma novela de TV ao vivo. Este trabalho o levou para a Broadway onde interpretou um camareiro. O salto para o cinema foi em 1954, quando co-estrelou ao lado de Judy Holliday o filme "Demônio de Mulher". Porém, Jack não tinha a intenção de ir para Hollywood, nem tão pouco trocar seu nome.
Traz entrevistas com o filho de Lemmon, o ator Chris Lemmon, com o escritor e diretor Billy Wilder, escritor e diretor Garson Kanin, o professor Uta Hagen, e o ator Gregory Peck. Atores como Charles Durning, Maureen Stapleton, Betty Garrett, e Kevin Spacey, o escritor Neil Simon, o diretor Delbert Mann, completam a lista de celebridades de Hollywood que ajudam a completar este perfil. E ainda podermos ver clipes de alguns dos principais filmes de Lemmon.