Após se formar em Harvard, Jack foi para Nova Iorque para se tornar um ator profissional. Um trabalho como pianista em filmes mudos lhe deu a chance para estudar com cômicos como o Keaton e Chaplin. Seu primeiro trabalho como ator foi em uma novela de TV ao vivo. Este trabalho o levou para a Broadway onde interpretou um camareiro. O salto para o cinema foi em 1954, quando co-estrelou ao lado de Judy Holliday o filme "Demônio de Mulher". Porém, Jack não tinha a intenção de ir para Hollywood, nem tão pouco trocar seu nome.
Traz entrevistas com o filho de Lemmon, o ator Chris Lemmon, com o escritor e diretor Billy Wilder, escritor e diretor Garson Kanin, o professor Uta Hagen, e o ator Gregory Peck. Atores como Charles Durning, Maureen Stapleton, Betty Garrett, e Kevin Spacey, o escritor Neil Simon, o diretor Delbert Mann, completam a lista de celebridades de Hollywood que ajudam a completar este perfil. E ainda podermos ver clipes de alguns dos principais filmes de Lemmon.
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Documentário biográfico da Wombat Productions e Janson Media. O diretor/roteirista/produtor Gene Feldman (1920-2006), em parceria com sua esposa (não creditada), Suzette Winter (1931-2021), realizaram diversos documentários sobre personalidades famosas do cinema.
Filho único, Jack Lemmon (1925-2001) foi criado em Boston, Massachusetts, e era aquela raridade entre as estrelas de Hollywood, um homem com lembranças afetuosas de seus pais. Graduando-se em Harvard, Jack foi para Nova York para se tornar ator profissional. Ele se deleitou com suas parcerias contínuas na tela com diretores como Billy Wilder e estrelas como Walter Matthau. Narrado diante das câmeras por Jack Lemmon, este perfil inclui entrevistas com o filho de Lemmon, o ator Chris Lemmon.
Jack Lemmon fez mais de 60 filmes e recebeu vários prêmios, incluindo 8 indicações ao Oscar e vencedor de 2 Oscars, por Vício maldito (62) e Sonhos do passado (73). Foi indicado a 8 prêmios no BAFTA, vencendo por Quanto mais quente melhor (59), Se meu apartamento falasse (60) e Síndrome da China (79). No Festival de Cinema de Cannes, foi vencedor por Síndrome da China (79) e Desaparecido: Um grande mistério (82).