Jeffrey sempre gostou muito de atuar no teatro da escola e musicais. Após o colegial, ele participou de Finger Lakes Community College por dois semestres estudando Justiça Criminal. Ele abandonou a faculdade e entrou para o Exército dos Estados Unidos em 1993. Ele estudou reparo de rádio e também para se tornar um pára-quedista. Pouco depois, ele serviu na Coreia (1994-1995) e depois trabalhou no Pentágono até deixar o Exército em 1997. Jeffrey tornou-se soldado do mês, ano e um quarto por sua unidade e terceiro colocado na competição de Soldado de sua Divisão.