O chefe de polícia Jesse Stone começa um trabalho clandestino para o seu amigo, Comandante Healy, investigando uma série de assassinatos em Boston, deixando Rose para lidar com uma onda de criminalidade. Jesse se empenha em seu trabalho, num esforço para afastar seus demônios: bebidas e mulheres. Quando a sua investigação leva à famosa máfia Fish, chefe Gino, a missão de Jesse torna-se perigosa.