Nascida em Okinawa, Japão de pais norte-americanos, Hailey cresceu em Bellevue, Nebraska e frequentou a escola Bellevue West High School. Se mudou para Nova York para frequentar a Academia Americana de Artes Dramáticas (em inglês, American Academy of Dramatic Arts), onde se formou em 1991.
O primeiro papel importante de Hailey foi em 1997 no cult All Over Me, e foi por volta dessa época que ela interpretou uma musicista em um episódio de Boy Meets World. Desde 2004 ela está estrelando como Alice Pieszecki, uma jornalista bissexual na série de TV The L Word (transmitido no Brasil pelo canal Warner Channel).
Com sua colega de faculdade Heather Grody, ela formou o duo pop The Murmurs. Elas curtiram um leve sucesso nos anos 90, lançaram vários álbuns e saíram em turnê no Lilith Fair. In 2001, Hailey e Grody mudaram o nome da banda para Gush. A banda se dissolveu quando Leisha começou a trabalhar em The L Word. Em 2007, Hailey e Camila Grey formaram juntas a banda Uh Huh Her, na qual Leisha atua como vocalista e guitarrista.
Em 2005, Hailey fundou a Marfa Records, sendo que a primeira artista foi Amy Cook.