O professor de literatura Steve (Bill Campbell) e a bela pediatra Megan (Jennifer Grey), sem o conhecimento deles, estão sendo guiados e "aconselhados" por um dos assistentes sociais do Cupido, que vem lutando para conseguir que Steve e Megan fiquem juntos por muitas vidas. O Cupido poderia realmente ter uma chance nesta vida se não fosse John, antigo namorado de Megan, que está determinado a recuperá-la. Adicione a isso os conselhos do conflituoso colega de quarto de Steve, e a tentação do professor por uma sensual aluna.
O amor de Steve e Megan conseguirá resistir á tantos empecilhos?