Paris Pitman Jr. é um criminoso cheio de charme, o único de seu bando a sobreviver à caçada implacável ordenada por Lomax, um milionário homem de negócios de quem roubou 500 mil dólares. Pouco tempo depois de esconder o dinheiro, ele acaba sendo reconhecido por Lomax em um bordel e vai para a prisão. Seu plano de subornar o carcereiro para fugir vai por água abaixo quando ele é morto por um dos outros prisioneiros. Lopeman, o substituto, é um sujeito idealista disposto a acabar de uma vez por todas com a história de corrupção do lugar através de várias pequenas reformas. Cansado da cadeia, Pitman resolve se engajar nos planos de Lopeman certo de que com isso conseguirá afrouxar a vigilância sobre si enquanto espera a hora certa de escapar.