Simon Grim (James Urbaniak) é um lixeiro que tem fama de ser retardado mental. Ele vive com sua mãe Mary (Maria Porter) e a irmã Fay (Parker Posey), uma ninfomaníaca. Um dia surge em sua vida Henry Fool (Thomas Jay Ryan), que o incentiva a escrever suas idéias. Fool não tem emprego e está escrevendo suas confissões, as quais diz que irão revolucionar o planeta. Simon escreve polêmicos poemas, que são aclamados por alguns e considerados pornográficos por outros. Já instalado na casa dos Grim, Henry serve de mentor para Simon, ajudando-o também a divulgar o trabalho do pupilo.
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/media/movies/covers/2017/02/henry_fool.jpg "As Confissões de Henry Fool: Poster Oficial")