Jon (Val Kilmer) deu o maior golpe de sua vida e agora tem que se livrar da mercadoria antes de se aposentar na Flórida. Seus planos se complicam quando ele conhece um garoto num parque, o qual faz com que reconheça o que deve ser mudado em sua vida. Antes de seguir este novo caminho, ele precisa dar um jeito de devolver uma misteriosa pasta para o gângster de quem a roubou e, ainda, evitar ser morto durante o processo.
Rapidamente ele bola um estratagema e chama seu amigo Manny (Wilmer Valderrama) para ajudá-lo. Correndo contra o tempo, Jon precisa juntar, em uma única tarde, mais dinheiro do que imaginaria conseguir durante toda sua vida. Se tudo der certo, talvez possa finalmente retomar o relacionamento com sua ex-mulher (Marg Helgenberger) e ser o pai que sempre desejou.
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Críticas e opiniões sobre Um Dia de Sorte