Regan ficou conhecido como "O cantor romântico de canções românticas", enquanto cantava com Guy Lombardo e sua orquestra no "The Burns And Allen Show" no rádio. William Gilmore, em uma resenha do filme "Laughing Irish Eyes *" de 1936 no Brooklyn Eagle, descreveu Regan como tendo "uma aparência surpreendente e uma voz de tenor extraordinariamente agradável". Regan se aposentou do show business em 1950.

Ele realizou o Hino Nacional na inauguração em 1949 do Presidente Harry S. Truman. Democrata, ele apoiou a campanha de Adlai Stevenson em 1951 para presidente.