A carreira de ator de Winchester começou com um pequeno papel no filme de 1998, O Patriota, que foi filmado em Bozeman e Ennis, Montana, e arredores. Depois de se formar no ensino médio, ele começou a atuar em peças de teatro, incluindo o de Edmund em Rei Lear, contracenando com Ian McKellen, na produção da Royal Shakespeare Company de 2007.
Em 2003, ele estrelou o filme independente The Telephone, que foi filmado em Bristol e produzido por Robert Finlay. Em 2008, ele foi escalado como Robinson Crusoe na série de ação da NBC, Crusoe. Em 2009, ele foi escalado para Maneater, uma minissérie em duas partes da Lifetime estrelada por Sarah Chalke.
Winchester também apareceu nos filmes Solomon Kane (2009) (como um ex-membro da tripulação do personagem principal, que se tornou lutador pela liberdade) e In My Sleep (2010) (como o protagonista), e na minissérie de TV Syfy Alice.
Desde 2010, ele interpreta Frank Stanton, noivo de Olivia Dunham em um universo paralelo, na série Fringe, da Fox. A partir de 2011, aparece como Leontes na série Camelot, da Starz. Outros trabalhos incluem a segunda, terceira, quarta e quinta temporadas de Strike Back, além de uma participação especial na sexta temporada. A série acompanha as aventuras de dois agentes da Seção 20, o Sargento Michael Stonebridge (Winchester) e o ex -oficial da Força Delta americana Damien Scott (Sullivan Stapleton). Ele também estrelou com Wesley Snipes e Charity Wakefield no drama The Player, da NBC, em 2015. Além disso, interpretou o promotor Peter Stone em Chicago Justice. Esse personagem se tornou o Promotor Adjunto (ADA) em Law & Order: Special Victims Unit durante a 19ª temporada, após a renúncia do então promotor Rafael Barba (Raúl Esparza). Em março de 2019, Winchester anunciou que deixaria SVU antes da vigésima primeira temporada, tornando a vigésima temporada a sua última na série.
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