Após cinco anos de namoro, a publicitária Sarah dá um ultimato ao namorado David Collins: chegou a hora de encarar o altar. Para piorar as coisas, Tyler, seu grande amigo e namorador convicto, vai se casar. É o que basta. David entra em crise. O casal então decide dar um tempo até que ele saiba mesmo o que quer.
Mas enquanto Sarah vai para Nova York a trabalho, recebe uma tentadora proposta de seu charmoso chefe, Jonesey e o mulherengo Michael resolvem dar uma força ao amigo. Em meio a atrapalhadas noitadas em Los Angeles, catastróficos encontros, confusões e lembranças de um amor mal-sucedido na adolescência, David não é o único que terá de descobrir o que quer da vida.
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