Tripp é um tolo médico frustrado com poucas habilidades tanto na vida pessoal quanto nos negócios. O primo de Tripp, Rowan, é um artista da sedução, um especialista em levar mulheres para cama. Vendo a excelente performance do primo, Tripp começa a aplicar suas técnicas nos negócios, e percebe que não há tantas diferenças assim entre as mulheres e os clientes. Ele torna-se um mestre em seduzir seus clientes e os negócios prosperam bem. O problema maior de Tripp está em casa, visto que é casado com uma mulher interessada apenas em seu dinheiro. Será que ele conseguirá aprender o jogo com as mulheres tão bem quanto nos negócios?