Sarah (Torrey DeVitto) é uma agricultora orgânica que vive uma vida pacata com o flho e o pai na zona rural. Isso até ela conhecer Rip Van Winkle Jr. (Niall Matter), um homem de modos um tanto esquisitos que afirma ser do ano de 1787. Logo, ela descobre sentimentos românticos antiquados que podem ser tão loucos quanto sua história, e muito complicados quando direcionados a alguém que claramente não pertence aquele lugar ou aquela época.