Josh (Keegan-Michael Key) e Melissa (Cecily Strong), um casal que parte em viagem para tentar melhorar seu relacionamento e acabam parando em uma peculiar cidade mágica chamada Schmigadoon. No local, os moradores agem como se estivessem em um grande musical dos anos 1940. Eles descobrem também que só podem sair do lugar quando encontrarem o amor verdadeiro.