Quando todos os alunos fogem de uma universidade de elite em Vermont para as férias de inverno, os moradores e professores se agacham para sua época favorita do ano - o Torneio Anual de Trivia de Natal em Bar! Para Celeste, uma professora de astronomia Tipo A, este evento combina a magia do Natal com seu maior conforto na vida: saber a resposta certa. Mas quando seu colega desiste do torneio para fazer uma turnê de palestras de um mês na Ásia, o time de Celeste deve adotar Max, o novo coordenador ofensivo do time de futebol. Para Celeste, Max parece nada mais do que um palhaço adulto da classe - embora ele traga um conhecimento inegável de trivia esportiva (uma categoria em que seu time sempre ficou aquém). Os conflitos iniciais entre os dois eventualmente se transformam em apreciação mútua enquanto o time se diverte com caças ao tesouro no campus, decorando a casa internacional com luzes de Natal, assando biscoitos de Natal e avançando em direção ao jogo de trivia do campeonato. Celeste não consegue deixar de se deliciar com o entusiasmo contagiante de Max, seu amor por todas as coisas do Natal e, talvez o mais importante, seu conforto com o desconhecido. E depois de uma noite romântica de inverno no observatório do campus com Max, Celeste começa a se perguntar se estar aberta às surpresas da vida é mais importante do que saber a resposta para tudo.