Como punição por ter feito uma brincadeira de mau gosto que resultou na hospitalização de um colega, Landon Carter (Shane West) é obrigado a trabalhar como tutor de jovens carentes e a participar da peça teatral da escola. Ele será auxiliado por Jamie Sullivan (Mandy Moore), a filha do pastor da cidade, com quem estudou desde criança mas nunca teve nada em comum: ela usa sempre o mesmo suéter velho, não tem muitos amigos, é excelente aluna e extremamente religiosa. No início, o garoto se revolta com a situação porém, quanto mais tempo passa com Jamie, mais intrigado ele fica, e acaba deixando de atender o único pedido feito pela garota quando começaram a andar juntos: o de que não se apaixonasse por ela.
Baseado no romance homônimo (também lançado como Um Momento Inesquecível), de Nicholas Sparks.