Em 1967, Larry Gopnik (Michael Stuhlbarg) é um professor de Física da Universidade de Midwestern, que acaba de ser informado que sua esposa Judith (Sari Lennick) o está deixando. Ela apaixonou-se por um de seus colegas, Sy Ableman (Fred Melamed), que, aos seus olhos, é alguém muito mais interessante do que seu marido. A família de Larry também não é lá essas coisas: seu irmão Arthur (Richard Kind) mora em sua casa e dorme no sofá; seu filho Danny (Aaron Wolf) é um estudante problemático e rebelde; e sua filha Sarah (Jessica McManus) pega, frequentemente, dinheiro de sua carteira, para fazer uma plástica no nariz. Uma carta anônima também ameaça sua carreira na universidade. Larry, então, decide pedir conselhos a três diferentes rabinos que poderão ou não ajudá-lo, diante de tantos problemas.