Sierra Belmont (Lindsay Lohan) é uma mimada herdeira de uma grande rede de hotéis, sem interesse pelos negócios do pai. Durante um passeio de esqui com o namorado, a jovem é surpreendida com um pedido de casamento. O choque faz com que ela sofra um acidente e perca a memória, acabando sob os cuidados de Jake Russell (Chord Overstreet), um desafortunado viúvo, e de sua filha Avy (Olivia Perez), durante as festas de fim de ano.