Ao fugir da polícia Harry Lockhart (Robert Downey Jr.), um ladrão fracassado, invade um teste para atores e acaba sendo enviado para Hollywood para trabalhar. Lá ele participa de um "laboratório" com um detetive particular para um papel e se vê em meio a uma complicada trama que envolve um assassinato. É quando Lockhart acaba se relacionando com uma antiga paixão dos tempos de escola.