Fay Grim (Parker Posey) é uma mãe solteira do Queens. Ela teme que Ned (Liam Aiken), seu filho de 14 anos, se pareça com o pai, Henry Fool (Thomas Jay Ryan), que está foragido da polícia há sete anos. Simon (James Urbaniak), o irmão de Fay, cumpre pena de 10 anos de prisão por ter sido cúmplice de Henry. Na cela, Simon pensa bastante nos anos em que viveu com Henry e suspeita que ele não era o homem que dizia ser. Um dia a CIA pede que Fay viaje até Paris, para reaver alguns bens de Henry. A missão se revela um jogo perigoso, levando Fay ao secreto mundo da espionagem internacional.