Flanagan nasceu em Bryn Mawr, na Pensilvânia . Ele co-estrelou a série Unfabulous Nickelodeon como Jeff Cantor, o pai do personagem de Emma Roberts, de 2004 a 2007. Seus créditos televisivos incluem CSI:. Crime Scene Investigation, CSI : Miami, Judging Amy, e Northern Exposure. Flanagan também desempenhou um dos muitos namorados de Phoebe no seriado Friends in a terceira temporada. Ele também teve um papel recorrente como Harry Dean on Fox de Melrose Place. Flanagan estudou com Sanford Meisner na última aula ministrada pelo Sr. Meisner no Neighborhood Playhouse Acting School em New York City